Hij is daarmee de eerste Republikein die officieel de strijd aangaat met Donald Trump. Weld was bij de vorige verkiezingen kandidaat-vicepresident van de libertaire presidentskandidaat Gary Johnson. Hij zei tijdens de campagne voor de race naar het Witte Huis toen dat er bij Trump 'een vijs los zit'.

Weld verklaarde aan CNN dat hij er naar uitkijkt om het tegen Trump op te nemen in de primaries. Het zou 'een politieke tragedie' zijn indien Trump er nog een termijn zou bij doen, zei hij. 'Ik zou beschaamd zijn in mezelf indien ik niet mijn hand zou opsteken' en de uitdaging zou aangaan, aldus Weld.

De Republikein voegde er nog aan toe dat Trump 'moeite blijkt te hebben... om zijn gedrag in overeenstemming te brengen met de vereisten van de wet. Dat is een ernstige zaak in het Oval Office.'

In het verleden bestempelde de ex-gouverneur Trump al als 'bullebak van het schoolplein', 'onstabiel' en 'een president wiens prioriteiten gericht zijn op de bewondering van zichzelf in plaats van op het welzijn van het land'. Weld is afkomstig uit Massachusetts en wordt beschouwd als een progressieve Republikein. In de jaren 90 bekleedde hij twee keer het mandaat van gouverneur.

De kandidatuur van Weld wordt gezien als weinig kansrijk. Het is zeldzaam dat een zittende president concurrentie krijgt voor de nominatie van zijn eigen partij, laat staan dat hij die nominatie verliest. Weld is bovendien sociaal progressief: hij is al lange tijd voorstander van het homohuwelijk en vindt dat vrouwen het recht moeten hebben op abortus. Met name dat laatste standpunt is binnen de Republikeinse Partij haast taboe. Evangelische christenen maken een belangrijk deel van de Republikeinse kiezersbasis uit, en zij zijn in grote mate anti-abortus.